明孝宗弘治年间。坐落在京城城郊的“迦叶寺”是一座有名的大寺院，以法规严谨著称。寺中僧众，都严守清规，不苟言笑，唯独一人除外，他就是不懂。
不懂是寺中杂役，人却灵巧聪明，行事刁钻古怪，好赌钱玩乐，常犯寺规。但不懂心地善良，人缘也甚佳，总能凭其机智聪明调解纠纷，化干戈为玉帛，故甚得居民百姓爱戴。
不懂自幼父亲已亡，母亲姚氏虽出身农家，却有着高贵的气质。她把不懂送到迦叶寺，只盼他能出家为僧。不懂虽觉当和尚不大合适自己性格，但母命难违，遂在每年的入寺出家考试中努力。但是，寺中主持衍理大师只觉不懂还没有出家之心，总是不让他通过。
一日，不懂在镇中无意帮了一名老伯的忙。一老一少不知怎的一见如故，言谈甚欢，还互相以智力谜题较技。最后，不懂险胜一招半式，笑称老伯为“猪老伯”。
机灵小不懂第2集剧情介绍一年一度，皇帝到迦叶寺祈福。这年的意义特别重大：国家连年大旱，加上瓦剌人犯境，导致民不聊生;更有甚者，有人在河南挖得一张古石弓，上面竟刻有反诗，意思说孝宗不下台，百姓不会有好日子过。民间瞬即流传，称一切乃天意，孝宗地位岌岌可危。
机灵小不懂剧照
偶然机会下，不懂在寺中重遇猪老伯，却原来，猪老伯竟是孝宗，这可把不懂吓得魂不附体。所幸孝宗是一豁达之人，加上对不懂有莫名的好感，一切都不计较。
祭祀开始，却发现怪物“灵鸟”死了，这是大大的凶兆。百姓围聚迦叶寺，要孝宗给他们一个说法，幸好不懂使计，拖延时间，赢得一天的时间去处理问题。
却原来，石弓反诗、灵鸟出事皆是郑王的阴谋。郑王早有谋反之心，欲借此机会篡位。
不懂用尽心思，终想出一计，讹称灵鸟之死，乃佛祖显灵的吉兆。众人当然不信，不懂却夸下海口，说佛祖将在一个时辰内显灵，天空将出现红云吉兆，众人拭目以待。
机灵小不懂第3集剧情介绍不懂先让众人到佛堂颂经洗涤心灵，众人却发现佛堂不知为什么，全被漆成绿色。一个时辰后，众人走出寺外，发现天边果然出现红云，百姓登时跪在地上参拜，相信孝宗是得到天之庇佑了。事实上，天空并没有出现红云，只是不懂知道，若看久了绿色之物，眼睛一时习惯不了，再望向白光，便会变成红色。不懂就是以这瞒天过海之计，助孝宗过了一大难关。
事后，孝宗亲自宴请不懂。席间，孝宗忽派遣不懂查找两年前在江南种植出极品茶花“十八学士”的人。原来，二十年前，孝宗在江南邂逅了一位种茶花技巧高超的女子，女子后来怀孕了。孝宗欲迎女子入宫为太子妃，孝宗的母后为使孝宗死心，派人连夜屠村，孝宗以为女子及儿子皆死了，极为伤心。二十年后，他发现在当年邂逅的地方附近，出现了那株女子曾应允孝宗要种出来的“十八学士”，年老多病的孝宗希望知道母子二人是否平安，活得是否快乐。
不懂来到梅龙镇的金阁寺，找到早已被派来查探的无休和尚。无休和尚有轻微老年痴呆症，记性极差，常把不懂弄得啼笑皆非。他告诉不懂，茶花出现在金阁寺旁的观自在书院后山，观自在书院院士应墨林原是朝中尚书，十年前辞官办学，那株茶花也是他发现后献与孝宗的。应墨林因与无休是老相识，于是答应让不懂在书院里当老师，教授“德业”，以方便不懂去调查茶花一事。
